刘义庆幼年时就被武帝所闻知,十三岁时世袭封爵为南郡公。永初元年(420),袭封临川王。元嘉时期(424~453)担任丹陽尹。当时有一个老百姓黄初的妻子赵氏杀死了儿子的媳妇,又遇到了赦免,应该回避孙子的仇视。刘义庆的意见认为“按照周朝的礼法,关系到父母的仇恨,要到海外避开,因为那是最大的冤仇,用道理无法消除。至于亲骨肉相残杀,必须在法律之外寻求解决。礼法上有对于过失的宽大,法律上无仇视祖辈的条文。况且赵氏发生暴行,根本原因是在于酗酒,推论人心对照实况,事情完全是荒唐的。怎能把荒唐的老祖母,等同于一般的大仇人,应该共戴一天、同处一地,不损害孝道。”元嘉六年(429)担任尚书左仆射。八年,太白星侵犯了左执法星,刘义庆害怕会有灾祸,请求到外地任职。文帝下诏书对他进行开导,认为:“天象幽暗不明,左执法星曾经有过变化,可是王光禄至今平安无事。正月初一日蚀,是天下最大的忌讳,晋孝武帝最先遇到这种异象。他不过是一个庸碌的君主,仍是最终没有什么妨害。”刘义庆坚持请求解除仆射之职,才最后批准了他。
元嘉九年(432),出朝担任平西将军、荆州刺史,加任都督。荆州占据着上游这一重要地位,物资兵甲占朝廷的一半,所以武帝的各位儿子普遍都在那里任过职。刘义庆因为是宗室的美才,所以特别授予了这一职务。他性情谦虚,刚刚到任和最后离任而去,欢迎和欢送的财物一律不收。元嘉十二年,普遍地让朝内外的臣僚们举荐人材,刘义庆上表推荐前临沮县令新野人庾实、前征奉朝请武陵人袭祈、无官人士南陽人师觉授。刘义庆注意安抚人心,州辖以内官长的双亲和老人没有跟随住在官舍中的,一年之中允许三次由官吏给家里赠送东西。在此以前,王弘治理江州也有这种规定。刘义庆在荆州呆了八年,成为西部的一个安定地区。他写成了《徐州先贤传》十卷上奏给朝廷。又模仿班固的《典引》写成了《典叙》,用以叙述当朝功德的美好。
后来改换任职地点到江州,又调任南兖州刺史,都兼任都督。不久又在本职基础上加封开府仪同三司。他性情简约朴素,很少特殊嗜好和欲望,爱好文章义理,文章辞赋虽然不多,但是足可以作为宗室的表率。他在历次任职期间都没有浮华婬逸的过失;只是晚年供养僧徒耗费颇大。他少年时代就善于骑马,长大以后,不再跨马,招聚有才学的士人,不论远近一定前来。太尉袁淑文在当时最为杰出,义庆在江州时请他为卫军咨议。其他像吴郡的陆展、东海的何长瑜、鲍照等,都有美妙的辞章,他都引为辅佐官吏和国家大臣。他所著的《世说》十卷,撰写的《集林》二百卷,一起在世上流传。文帝每次给义庆写信,常常都是用心斟酌。
刘义庆在广陵生了病,而有白虹贯城,野獐进入府中,他心里十分厌恶,便上书请求回京,文帝准许他解除州上的职务,以本官号还朝。元嘉二十一年(444),在京城逝世,追赠为司空,谥号为康王。他的儿子哀王刘晔承袭爵位,被元凶劭杀死。刘晔的儿子刘绰又承袭爵位,升明三年(479)被杀,封地革除。