由于场面渐大，杜月笙的生活与派头，就随之水涨船高，他现在已属于锦衣玉食，席丰履厚的享受阶层。他不讲究吃穿，却豪于赌，呼卢喝雉，一掷千金，毫无吝色。他身为公兴俱乐部当权，当然不能下赌台赌。他爱和三朋四友打麻将，推牌九。如所周知，赌博是漫无止境，没有底的。杜月笙就时常输得脱了底，黄老板听到了些风声，每每把他叫过来，很诚恳的劝他：
「月笙，赌铜钿本来是寿头码子的事体，你不要忘记，你是吃俸禄的，哪能你也着起迷来了呢？」杜月笙这时总是陪着笑脸否认：
「我不过偶而白相白相而已，我并不曾怎么赌呀！」
除了赌钱，他也染上了黄公馆众家弟兄的习惯，早上「皮包水」，下午「水包皮」，逍遥得意如神仙。每天九十点钟起来，先往茶馆里一坐，泡壸茶，吃点心。中午回家吃过午饭，两三点钟便到混堂里去孵着，洗澡要洗大汤，休息则必在洋盆单房间，擦背敲腿扦脚捶背，一定要来一个全套其实呢，像他们这一帮人，旣无写字间，又没有连络处，而日常事务却又千头万绪，接触人物更是三教九流，因此茶楼浴室便成了他们谈生意、讲斤头、开会议、见朋友的联络站。
杜月笙在黄公馆，由孤小人而小伙计，而得力助手，而方面大将，自立门户。渐渐的，内有黄老板、桂生姐的宠信备至，外有各界朋友的深相结纳，他在黄老板跟前，已有举足轻重的地位，浸假而在老板身边坐上了第二把交椅。黄老板的心腹大将八个生，唯独杜月笙以后来居上之势，脱颖而出。此之谓：「出道你早，运道我好。」
赌与土两大事业，赌业方面杜月笙一日千里，进展神速，详情已如上述。至于烟土一门，在杜月笙飞黄腾达的那些年里，由于时局的变化，国内外各地情势的影响，诚所谓波谲诡秘，变幻万端。
首先是由于国内各省军阀构衅，连年战乱频仍，上海拜领「租界」、洋人之所「赐」，居然成为地位冲要的一片干净土，国内国外所产的鸦片，咸以上海为最理想的集散市场。这也就是说，上海的烟土生意越做越大了。自世界各地而来的鸦片集中于上海，其销售最盛时期供应地区远至淮海区域，以至长江两岸。另一个也有租界之设的海港都市天津，则为华北各省鸦片的吐纳港，但是由于华北地区与财富不能与东南及华中相比拟，因此，上海鸦片市场的规模，自然远胜于天津。
鸦片为暴利之所在，西南边陲省份的若干农民，如川康滇黔各省，莫不纷纷改植鸦片，再加上各地军阀为了应付军费，中饱私囊，也在不断鼓励农民种烟，因此往往有罂粟花开香闻百里的大量生产现象。
最盛时期，甚至连北方的热河、陕西，东南的福建、安徽等省，由于某一地区气候及土壤的特别适宜，也有不少的鸦片烟田。
不论西南或东北，国内各地所生产的鸦片，都很希望销往上海这个大市场，主事者不辞万里跋涉，不惜遶道迂回，经过他们多方的努力，上海便不断的有新鸦片品种问世。上海人按其产品的来源，为它们定名云土、川土、陕西土、毫州浆（产自安徽毫州）、福州浆，以及「一三八」（热河产土，因为每只重一三八两，故名之。）
鸦片生产在短暂期间，扩充到这么许多地方，它的产量当然可观，照说在这种情形之下，国产鸦片应可取洋土而代之，将外国鸦片驱出中国，藉以「提倡国货，挽回利权」。然而实际上在民初以至民十五六那十多年里，以上海为例，仍以外国鸦片为进口大宗，长江两岸包括苏北，亦以波斯产的「新山」「红土」最为畅销
研究这个反常现象之所以形成，最大的症结，还得归咎国内各地的动乱不安，交通阻隔，业者长途运输，风险太大。还有，则是强有力者明抢暗夺，沿途更是关卡重重，横征暴敛，竟无已时。
举例以言之，四川农民种植鸦片丰收时期，收购价格仅合每两一二角钱，但若运到上海，售价卽在一二元间，这么说来，鸦片烟自四川顺江而下，航运无阻，它所负担的运费和苛捐杂税，卽达鸦片烟本身价值的十倍左右。
和国产烟土比较，外洋烟土确实幸运得多，它们自原产地运送出口以后，沿途不管经过那些国家，那些口岸，都无须缴纳税款，而运到上海吴淞口外的公海上，自有走私入口者以神出鬼没的技俩，接驳到上海租界——同样的不必完粮纳税。运费与厘税加重了十倍生产成本的国产烟土，因此始终无法和洋土抗衡。
于是，吴淞口外成箱成包的鸦片，犹仍络绎不绝，源源而来。层出不穷的抢土事件，也在照常的进行不辍。
以抢土、硬吃，渐渐的改为收取保护费，大八股党的八位英雄好汉，他们的名单是沉杏山、杨再田、鲍海筹、郭海珊、余炳文、谢葆生、戴步祥，他们的根据地在英租界，由于腰缠万贯，有了身家，锐气消减，迥异当年。他们同样的从紊乱中产生了组织，自暴力的手段而渐趋温和，他们开始另一种稳妥可靠不冒风险的敛财方法，或前或后，纷纷投効上海的两大缉私机构：水警营与缉私营，以及英租界的巡捕房，仗着他们的多金善「贾」，上下交「讙」，很快的洊升到高级职位，甚至有担任这两个「肥」营的营长者。
如此这般，大八股党将水陆两途，英租界里的查缉烟土大权抓到了手里，于是他们予取予求，大发利市，化暗为明，广向鸦片烟业者，土行老板，大量收取其所谓之保护费。——潮州帮的大老板们欢天喜地，自愿奉献，他们以为从此可以安享太平，再也不会发生令人心惊胆跳而又肉疼的「抢土」事件了。
大八股党和土商们不把法租界的朋友看在眼里，毋宁是合理而自然的事情。首先，法租界统共只有一千多亩地方，地小，人少，所能使出的力量有限。其次，鸦片商和土行，多半开设在英租界，相反的，法租界没有码头，罕见土栈，他们认为偶而有些法界朋友抢个几包土，发笔小财，和他们成千论百，大来大往比起来，无异是癣疥小疾，渺不足道。当初他们的构想，收了土商的保护费以后，法租界那边，只要打个招呼，分几份俸禄，也就够了。
持此论调最力的，是英租界巡捕房里的探目沉杏山，沉杏山是崇明人，他患有神经质失眠症，身体不好，每每无精打彩，对于任何事情都提不起劲。当时他仗恃平时办案，和黄金荣颇有来往，心想法界方面只要他跟黄老板打个招呼，凭黄老板闲话一句，天大的事都可以解决。
但是他不曾想到，利之所趋，关系饭碗问题，黄老板和沈杏山交情再好，叵耐他手下还有一批龙争虎鬪的脚色，凡事不是他一个人做得了主的。自从大八股党转为地上，收保护费，包接包运。利用水警营、缉私营、英捕房的三重力量，烟土一到吴淞口外公海，便明目张胆，沿途顺利无阻的向英租界运送，这么一来，以「抢土」为生，靠「抢土」发财的各路朋友，一个个目瞪口呆，惊慌失措，因为他们的财路几已全部断绝。
时间是在民国七年的冬天，杜月笙在黄老板和桂生姐跟前，正是扶摇直上，炙手可热。面临这么重大的事件，老板和桂生姐，少不了要问计于他。