杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异「嗓」，王晓籁实大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就中那一出「连环套」，一向是杜张老搭挡，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔墩，这一出戏由于一对名票铢两?悉称，旗鼓相当，笑话多，于是采声更多。显嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去努目横眉，把场示威。杜月笙听到说每每加以阻拦，他会这么洒脱的告诉他们：
「戏馆里是要闹猛一点才好！」
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里「漆黑」、
「气闷」、
「人多且杂」，而且电影故事「千篇一律，呒没意思」，所以他设非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影「歌女红牡丹」，首映之期，厥为民国二十年三月十五日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期，同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，民国十年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拚八凑，发不出声的「阎瑞生与王莲英」、「王先生和小陈」、「梁祝痛史」、「宏碧缘」等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛晋，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取平剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了先入为主的观念，以及，他事务繁忙，和后来的气喘痼疾，在在不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
然而，杜月笙却是我国影业的开山祖师之一原来，民国十六年以前，上海的国产影业，向为「天一」、「明星」和「联华」三大公司鼎足而立。「天一」卽今香港邵氏影业公司的前身，由邵邨人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父亲邵醉翁一手创办。「联华」是左派中人的组合。唯独「明星」，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年，而这一丬开风气之先的明星公司它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙门下出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司剏办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更从而使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不时为杜门座上客，卽连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
无论平剧名伶，电影明星，或者各种游艺艺员，人人都怀着一登杜门身价十倍的心理，于是杜月笙难以免俗的收了许多「过房女儿」。家有喜庆，大张盛筵，羣雌粥粥，都是花容月貌，国色天香；她们把杜月笙围在当中，口口声声「寄爷长、干爹短」的，见者以为此中乐虽南面王不易，但是有谁知道他为这些艺界中人帮忙捧场，要费多少心血、时间与金钱呢。