杜月笙一生之中，真正为爱情所苦，使他辗转反侧，坐卧不宁，是在民国十八年，他四十二岁，声誉日隆，事业突飞猛晋的那一段时期。
那一年，黄老板开设的黄金大戏院，请到了三位红极一时的名坤伶，这三位名坤伶是三母女，老太太小兰英唱老旦，大小姐姚玉兰唱须生，二小姐姚玉英唱武生。三母女合挂一块牌，给戏迷们看来着实新鲜，尤其三母女是梨园世家，唱做俱佳，顽艺儿不在任何名伶之下，于是轰动了黄浦滩上，黄金大戏院场场客满。
杜月笙很爱皮簧，他自己学会几出戏，唱的是须生和武生，黄金大戏院来了两位年轻貌美，色艺双全的生角，他当然要去欣赏欣赏。他头一天看了姚玉兰的戏，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉兰的戏快上场，他就什么都不顾了，驱车疾驶，赶上黄金大舞台。
每天赶着捧场不算，他还拉了要好朋友去看，有一次王柏龄到上海来玩，他便请王伯龄看姚玉兰。王柏龄对姚玉兰也很夸赞，两人谈着谈着，杜月笙突然一本正经的说：「我想娶这一位小姐，你看如何？」
「好哇，」王柏龄极表赞成的说：「你要是娶到了她，闺房里面对唱起来，那才是人生一乐。」
「就怕──很难」
王柏龄很诧异了：
「就凭你杜月笙，这个条件还不够？」
「唉，你有所不知，」杜月笙深沉的叹口气：「她们是讲究老法规矩的梨园世家，那位老太太好厉害，三母女形影不离，捧她捧到了今天，我还不曾跟她说过一句话哩。」
原来，在杜月笙向王柏龄透露心事以前，他早已展开了追求攻势，亲自到后台拜访，说些仰慕艺事的话。便装的姚玉兰，倍觉端庄秀丽，却是，在后台的她们两姐妹，从不答理别人。问她们的话，只是嫣然一笑，一切交际应对，都由老太太出面代理
杜月笙跟沈月英的结合，是两情欢好，相互看中了意，后来又经过黄金荣的担任大媒，讨陈氏夫人和孙氏夫人，那时候她们年纪还小，家中羡慕杜月笙的财势，请人去撮合，一说便定。这三次婚姻，全是水到渠成，顺顺当当，杜月笙半辈子不曾碰过恋爱的苦杯，没有尝过相思的滋味，唯独每晚都在台下，沉迷于她投手举足，一曲绕梁的姚玉兰，「剪不断，理还乱」，尝尽了「求之不得，辗转反侧」的魂牵梦萦之苦。
实在难以忍耐了，有一天，被他想出了一条门路
黄老板声明退休以后，几片戏，大都由他精明干练的大媳妇，黄李志清掌管。黄李志清身为老板，又是女流，跟小兰英三母女，由于业务的接触，结成闺中的密友。──这些是杜月笙老早已经打听清楚了的。
何不去求计于「妹妹」呢？妹妹，是黄杜张三大亨，对黄李志清这个小辈的昵称。
抽一点空闲，驱车钧培里，见过金荣哥，聊了些时闲天，杜月笙找到了黄李志清，向她招招手说：
「妹妹，你来，我有事情问妳。」
「啥事体？」
「我问妳，小兰英阿是跟妳蛮要好？」
「蛮要好格。」
顿了顿，杜月笙自己先笑，然后，他还是把心里的话，说出来了：他极喜欢姚玉兰，他托黄李志清代为试探一下，假如他想娶姚玉兰为妻，是否有此可能？
黄李志清格格的笑，最后还是答应了。她受人之托，忠人之事，将杜月笙的心事一说小兰英三母女都有点出乎意外。
以杜月笙的声望、财势、以及他对姚玉兰的一片诚心，小兰英未尝不愿有这么一位金龟婿？她私下问过姚玉兰，姚玉兰晓得杜月笙对待自己，完全是发乎真诚。只不过，双方年龄的悬殊先不说，头一椿，杜月笙现在就有三房妻室。姚玉兰时正值锦绣年华，花容月貌，虽说小姑居处犹无郎，可是，拜倒在她石榴裙下的少年子弟，委实不少，她想来想去，嫁给杜月笙，诚然一生有靠，却是她又很不甘于做小。
黄李志清一心促成，两头传话，把姚玉兰的心意，毫无保留的告诉了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟黄李志清坚决的说：
「妳可以代我向她们说明：第一，我一定要跟姚玉兰正式结婚，第二，我决不会把她当作偏房。」
杜月笙越急，越能表示他的爱意，黄李志清往返折冲，几经交涉，姚玉兰和她的母亲，终于开出了「最低限度」的最后条件
一．必须正式结婚。
二．必须和华格臬路杜公馆里的那三位夫人，分开来往。
黄李志清把话传过去，杜月笙喜出望外，他毫无难色的一一应允
杜姚之间的婚事，至此，总算是谈出了一个结果。
黄李志清当时也很高兴，她跟杜家叔叔，开了个顽笑说：
「杜家叔叔，有时候想想，我自己也觉得好笑。世界上真会有这种事情，我跟我的婆婆，两代人为你杜家叔叔做了两次媒，居然都做成了。」
杜月笙听了，哈哈大笑，他晓得黄李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在十四年前一力促成了他和沈月英的婚姻，而这一次，却又是他的侄媳黄李志清，帮他撮合了又一次的理想姻缘。
心中高兴，杜月笙许了心愿说：
「妹妹，妳这次为我的事体，交关辛苦，我一定要好好的谢妳。」
「杜家叔叔，你要谢我什么？」
当天，杜月笙便派人去买了一只金手表，送给黄李志清，作为谢礼。