国民党在誓师北伐，底定全国之前，似乎卽已有意控制上海为其权力基地，北伐初期，党国元老马超俊、钮永建等卽在上海有所部署与活动。从这个时候开始，杜月笙便已尽了不少的心力，他有一桩最大的功劳卽为透过私人关系，说服他的生死刎颈之交，在「土生意」上合作无间，获利无算的伙伴，江苏内河水警统领何丰禄，带他跟钮特派员晤面，而由钮特派员晓以大义，何丰禄深受感动，遂接受钮永建的密令，将他的水上警察，和另一位杜月笙的挚友内河水上警察局局长沈梦莲俘鼓相应，集合两部人马，接受了国民革命军独立第十六师的番号，师长一职，遂由何丰禄担任。
东路军第二十六军周凤歧部，在民国十六年二月中、下旬，挺进乍浦，平湖，力兑松隐松江。金山一仗，和毕庶澄拥有铁甲车、大炮机枪的大队猝然相遇，直鲁联军枪炮齐施，何丰禄奋力应战，当场阵亡。这一件事到了民国二十三、四年之交，业已事隔多年，渐渐的为人所淡忘了。唯有杜月笙萦击于怀，悼念亡友壮烈成仁之念始终耿耿，民国二十四年他乃商由上海当局，请准国民政府，为老朋友何丰禄往金山作战阵亡的地点，亦卽金山县治的朱泾镇上，建之了一座铜像，以供后人凭吊。
国民政府定鼎南京，国民党对于上海党务的推行，极为重视，许多优秀干部，方面大员，都纷纷调到上海，使上海市党部阵容之坚强，一时无两。当吴开先初到上海，担负党务方面的重责，杜月笙久闻大名，心仪其人，曾于有意无意之间，一再的在他的得意门生陈君毅面前提及，陈君毅也在市党部担任要职，他和吴开先工作相关，无话不谈。他了然杜月笙访贤欲渴的心情，便主动的去向吴开先游说，希望吴开先去见见杜月笙，了掉杜月笙这个心愿可是，吴开先大概是还持有「道不同不相与谋」的心理，他「敬谢不敏」，一次又一次的推托。
于是，陈君毅发了急，他不惜向吴开先坦白直承：他便是杜月笙的学生。他说
「据我所晓得的杜先生最爱朋友，跟他结交，决不会有坏处。」
吴开先还是笑着推辞道：
「以后再说吧。」
陈君毅单刀直入的问：
「你是怕我拉你去拜杜先生的门？我告诉你：决不会的，杜先生不会叫所有上他门的人，统统都做他的学生。」
「我不是这个意思，」吴开先立刻声明：「我只是因为目前实在没有空而已。」
陈君毅无可奈何，悻悻然的走了。往后不久，由于张君毅等各案，余波荡漾，风风雨雨，闹得相当的凶，于是又有那么一天，陈君毅专诚拜访，他跟吴开先开诚布公单刀直入的说：
「我跷得你跟杜先生有点误会，不太协调。深以为这个样子很不好，因为越是如此，越将引起别有用心者的挑拨离间，推波助澜，误会祇有更深。妳不是还不认识杜先生吗？我看还是由我去替你约个时间，彼此见见面，谈一谈，相信一切的误会，都可以迎刃可解」
吴开先仍旧认为，彼此没有见面的必要，但是这一回陈君毅有点霸王硬上弓，他不由吴开先解释，打断了他的话说：
「我现在就替你去约，明早，我会打电话通知你。」
但是，一次，两次，陈君毅约定了时间，吴开先都藉词推托，直到了第三次，陈君毅甩过了一番话来了，他说：
「跟杜先生见面谈谈的时间，我又一次给你约好了，就在明天几时几分，到时候你有没有空，去或不去，全都不生关系。祇不过有一点，我要郑重声明，你不要看杜先生在市党部的朋友里面，收过不少的学生，我可以向你保证：杜先生是要和你交朋友，决不会让你拜他的门。」