突然之间从英国伦敦来了航空信，孙氏夫人带维屏和维新两个儿子负笈英伦，民国二十七年底两兄弟转赴美国求学，孙氏夫人关切国内大局，和杜月笙的行止，当他获悉杜月笙业已逃出虎口，到了香港，她便命维屏、维新自去美国，自己飘洋过海到香港来探视丈夫。
杜月笙对于孙氏夫人万里来共患难，非常高兴，孙氏夫人从民国二十七年到民国三十年，足有三年随待杜月笙之侧。
杜月笙家庭之中，抗战发生后最大的一项变故是沈月英之逝世，沈月英身边一向虚弱鸦片烟瘾又越来越大，镇日价从早到晚，一榻横陈，喷云吐雾，鸦片剥削了她的健康，毒素在加速她的死亡，民国二十七年底，她旧疾复发，衰弱不堪，杜维藩两夫妻一日二十四小时衣不解带的侍疾，一度情势危急，孝心可嘉的杜维藩还割了股，母子相依二十三载，晚年时期沉氏又等于是和杜月笙分了居，杜维藩对他母亲之死是非常伤心的。早在民国二十六年底，杜月笙逃出重围，只身扺达香港，当时便有不少亲友向他忠告，日本人旣已对他的门徒学生采取报复手段，杜维藩和杜美如这一对长子长女，安全堪虞，因为老上海大都能够津津乐道：杜先生最欢喜的便是大少爷和大小姐，杜维藩之结婚和杜美如之满月，铺张之盛，场面之大，向与杜月笙开祠堂、陈氏夫人过生相提并论。杜月笙自家曾经解释他为什么对这两个孩子特别钟爱，因为──
「维藩和美如出世，脚步走得最正。」
这话怎么说呢？原来，杜维藩诞生于民国五年，从那一年起，黄金荣一记耳光，张啸林千里来投，三大亨义结金兰，打出了十里洋场的大好江山。而杜美如之出世，是为民国十九年，杜月笙从这一年起脱颖而出，连升三级，和财金工商，乃至党务政治，都结了不解之缘。
所以，杜月笙听到亲友们的警告，便身在客地，思念子女，想得他愁眉不展，魂梦为萦，他向上海家中拍出一封封的电报，叫杜维藩和杜美如快到香港来，杜维藩在民国二十七年春匆匆的到香港一趟，旋不久便因为他母亲的病，夫妻二人双双又回了上海，杜月笙暗底下极是担忧，却是苦于拦阻的话说不出口，他不能留下儿子不许他去娘面前尽孝心，因此一直到民国二十八年九月，杜维藩在上海办好了他母亲的丧事，方始戴着重孝，十分沮丧的重来香港，当他见到望眼欲穿的父亲，又是悲从中来，杜维藩放声大哭，扑跪在杜月笙的面前，那一晚杜月笙心情悒闷，他辞却一切应酬约会，跟杜维藩谈了很久的话，是在倾吐他自己的感慨，同时也是抚慰惨遭失恃之恸的大儿子，他曾意味深长的说道：
「当初娶你娘进门，两夫妻一家一当还是朋友们帮的忙，我没有正当职业，用钱又松家里经常青黄不接，我们一家也祇你娘跟我吃过几年苦头。开不出伙食的时候我常在想，只要两夫妻同心协力，有朝一日混出一个平安是福窄门浅户，粗茶淡饭，我跟你娘就此满足。那里想到往后场面越来越大，事体越来越多，一直到现在为止，我们都没有过过那种衣食无忧，锦密深稳的小家庭生活咧！如今回想起来，越加叫我心里难过。」
那一夜，父子二人都觉得是从所未有的亲近，军国大计，银行公司，朋友弟兄，徒子徒孙全拋开了，两父子间彷佛就只有沈月英凄然带笑的孤魂，正和他们在一起，杜月笙一生感触，又谈起了许多不堪回首的往事：
「小时候我从浦东到浦西，水果店里学生意，每天清早忙到夜晚，老板给饭钱，只够到滩头上吃两客炒饭，人家食量小，叫一客蛋炒饭还可以喊一碗黄头肉骨汤，我刚从乡下来身体结棍，食量大得吓坏人，一顿两客蛋炒饭还不够饱，因此一日到夜肚皮里闹饥荒。天一亮西瓜船到哉，船老大把西瓜一只只往下拋，我们这些小伙计在码头上一只只接，做过不久，只要西瓜碰到手，我就晓得瓜好瓜坏，挑一只好西瓜，装做一时失手，西瓜落地，碎成几辩。老板看见了，跑过来骂两句，等歇收了工，把地上的碎瓜拣起，吃蛋炒饭以后，嘴里面渴，正好拿烂西瓜当汤汁茶水。」
接下来有一晌，杜月笙悼念亡妻，抚慰爱子，一改常例，他和儿子媳妇也一道玩玩。孵豆芽时期，闲居无聊，一吃过晚饭，朱文德、沉振华、郭兰馨、杜维藩等几对年轻夫妇，铺张枱子打打一元、五元的小唆哈，杜月笙偶或看到，便叫其中之一立起来，由他越俎代庖替打几副，但是他向来只挑挑土，从不自家与赌，某次有一位女太太问他：
「杜先生，你为啥总是自家不来？」
「我自家做啥？」杜月笙笑着回答：「枱子上不是儿子媳妇就是学生子，妳们叫我赢谁的钱？」
「轮两个给我们，不也可以吗？」
「输给你们，」杜月笙这才吐露了个中缘故：
「那岂不是长了你们的志气，灭掉我自家的威风？」