民国三十八年五月一日，共军四十万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴兴三处外围据点国军已告撤离，上海风声鹤唳，情势骤形危殆，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。但是给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险，医生的话不能不听，迫于无奈祇好决定乘船。当时急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天，何况杜月笙走时太太、朋友、保镳、佣人还要跟上一大群，急切间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马拥上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人祇有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。
因此姚玉兰便唯有和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上困一歇
时值杜月笙不知第几度的喘疾大发，方告小痊之后，喘势平复得多，却是大病初瘥，身体极为衰弱，锐减的体重，犹乏恢复的机会，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍马不知」之概。再加上他这次离开土生土长，血肉相连的黄浦滩，他早就晓得今生今世不会再回来，以他病势之恶化，心情之沉重，遂而使他意懒心冷，形同槁木死灰。当时他深感国事如麻，大局逆转，他的庞大事业、盖世声名祇好弃之于一旦，而以他的精神体力，俱不容许他有所作为，英雄末路，内心中实有无限的凄凉感慨。
船自外滩启椗，舱外的步声杂沓，人语喧哗，渐渐的安静下来，但闻机声隆隆，外加船舷擦水，其声刷刷，持续而单调的音响，衬托舱中的一片缄默，落针可闻，益增气氛的悲怆凝重。宝树云荷兰轮通过黄浦江，直驶吴淞囗，杜月笙的出生地浦东高桥，转眼卽过。别矣上海，静?中，杜月笙木然的表情，稍微松弛，他转动眼珠，望了望侍坐一旁的姚玉兰，无缘无故，发出一声长叹，然后满脸苦笑的说道：
「我守了一辈子的寡，差一点就失了节」
姚玉兰懂得，杜月笙系指离开上海以前，被那般共产党头脑的代表、左派同路人、共谍，以及有心穿针引线，使杜月笙投共而建立殊功，……诸如此类的「劝促者」，威胁利诱、骚扰包围，甚至不惜采取高压、强迫手段，逼他就范，而他终于毅然决然，挣出重围而离开上海。这一场鬪争的结果，使杜月笙在垂暮之年，幸获保全清白之躯，因而睌节不亏。
「就是嘛，」姚玉兰顺着他的心意说：「可见得一个人凡事都该自己有主张。」老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拚死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派胡言尽情蛊惑，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，鬼鬼祟祟，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为，都使杜月笙深心觖望，却是碍于病躯，劝阻无方。对于个人进退出处，当前大局环境，头脑最清楚的，还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，卽曾不止一次的语重心长说：
「月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨，你心中要有数目。」
「金廷荪所指我们跟共产党的恩怨」，除了杀汪青华之外，还有早在民国十六年时，国民革命军北伐之役，上海三大亨黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋总司令的号召，组织共进会，用民众力量加入清党，攻克共党工人武装纠察队的据点多处。除此以外，剿共战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须「血偿」的「血债」。
于是，杜月笙每次都是向金三哥敬谨作答：
「三哥，我晓得，我心里当然有数目。」
回到内室，杜月笙尤且不胜感慨系之的告诉姚玉兰说：
「量大的人都不会待我好，我还能巴望量小的人待我好吗？」
有时候，杜月笙也会一针见血，戳破共产党对于他的阴谋诡计，他说：
「他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。」