我们最好记住，即便是在天堂般的杭州，也不是遍地荷花牡丹的。苏东坡也不能一直放声大笑纵情高歌，一直演独角丑儿戏，一直月夜泛舟湖上，因为还有一万七千囚犯，因无力还债，因贩卖私盐正待审判，有蝗灾尚待扑灭，有盐渠尚待疏浚，有饥馑尚待调查。在苏东坡这一段生活中写的数百首诗里，很难找到何者是主要的情调。他写戏谑讽刺诗，启人灵思的山水诗，荡气回肠的爱情诗，有的诗轻松愉快惹人大笑，有的诗辛酸凄苦令人落泪。可是在表面的嬉笑欢乐之下，在筵席上的戏谑打趣之下，却是一片不安、失望、忧伤，甚至恐惧的气氛。再没有别人把人民的心情反映得更充分，别的作家要表达的，现在苏东坡都用美妙的诗歌表达出来，表达得更为清楚而深刻。可是要知道，苏东坡是离京在外，内心还有以前的创伤。对现时政局演变的方向，他感到了不安，感到了隐忧，这种忧伤，他灵魂感受得比别人更敏锐。看他用多么美妙的诗句表达出来：
天静伤鸿犹戢翼，月明惊鹊未安枝。
他在密州写的一首诗，是寄给乔太傅的，综括熙宁四年至九年，他在杭州，后来在密州那段写作多产时期他的一般态度：
百年三万日，老病常居半。
其间迕忧乐，歌笑杂悲叹。
颠倒不自知，直为神所玩。
须臾便堪笑，万事风雨散。
自从识此理，久谢少年伴。
在另一首给孔文仲的诗里，他流露出对声势煊赫的官场气派的蔑视：
我本麋鹿性，谅非优辕姿。
金鞍冒翠锦，玉勒垂金丝。
旁观信美矣，自揣良厌之。
人生各有志，此论我久持。
他人闻定笑，聊与吾子期。
跟着他有朗朗笑声的歌，我们也听到怒吼和叹息。在鹭鸶的鸣声之外，我们又听见监狱中的呻吟声；在水车上潺湲的水声之外，我们又听到农村老妪的悲叹声；湖滨楼头的庆祝喧哗声里，我们也听到稀疏灰发人绝望的幽怨声。
苏东坡此人，是不可以预测的。他诗的开端，习惯上总是出之以轻松自然，随之用一两个历史上的典故，再往后，谁也不知道会有什么出现，诗人他自己更不知道。有时，他笔下写出虽不相连贯的东西，却构成了惊人的妙文，一首毫无用意的歌，记载刹那之间奇特的印象，然后忽然一变为苛酷、为讽刺、为寓有深意的讥评。他不愧为诗文大家，动起笔来，真是“如行云流水，常行于所当行，常止于不可不止”。他的风格是属于那全任自然一发不能自已的一类。在朝廷上最厌恶清议之时，他这种风格是必然会给自己招致麻烦的。
苏东坡不知道他下一行写什么，而且也并不在意。在他那天才横溢之下，他往往抓住一个题目就接连写四五首诗，而且用同样的韵。有一首诗，开始就写天欲雪的气氛，他这样开始：
天欲雪，云满湖，楼台明灭山有无。
接到他诗的朋友寄和诗回来，苏东坡又答以诗寄回去，诗的开头如下：
兽在薮，鱼在湖，一入池槛归期无。
朋友再和，他又寄第三首如下：
东望海，西望湖，山平水远细欲无。
第四首开头如下：
君不见，钱塘湖，钱王壮观今已无。
他的第二首诗惹出了麻烦，因为他的思路一直顺着鱼和兽失去了自由的方向发展下去。从此处一步就会跳到在监狱中被鞭打的囚犯，还有那些囚犯的妻子儿女也被关入监狱的事。在这些长诗里，他必须押前面字句的韵，而思想也自然要顺着那些同韵的字发展。这诗里有两个要押的韵脚，一个是“逋”，一个是“摹”。在一首诗里他说“作诗火急追亡逋”，在另外的诗里自然写出“岁荒无街归亡逋”。在押“摹”字韵时，他写出“孤烟落日不可摹”，但在另一首诗写囚犯时，他又说“鹄则易画虎难摹”，这分明是指暴政了。
苏东坡这个人，快乐时很难说不快乐，不快乐时也难做快乐状。好多朋友和他通信，彼此作诗相酬唱。这时刘絮和李常都在九江。孙觉在湖州，在杭州迤北不远。这些都是反对王安石新政的一批朋友，现在都在东南各地为官。他们都对时局感到厌恶，因为当时王安石仍未失势，他们不像以前那么激烈，意见姑且放在心头。韩琦和欧阳修已死，富弼和范镇退隐林下，司马光潜心治学，张方平纵情饮酒，东坡之弟子由则明哲保身，闭口不言时事，只有苏东坡不够圆滑。他看见人民陷于水深火热之中，这时应当不应当不顾后果，坦率表示自己的感慨，这是一个问题。也许苏东坡从来没想过这个问题。所以，他一边写令人心旷神怡、可惊可喜的田园诗，同时也写乡间并不那么美丽的诗。他若不是疯狂不顾利害，便是义愤填膺不能自制。他知道他的诗很快就会传到京师，但是他却毫不在乎。
苏东坡写的这些诗，渐渐累积成卷，若认真看看某些行是否足以证明他蔑视当政者的威信，倒也有趣。单独看，那些句子只是偶一置评，但合起来看，则是些动人的抗暴诗。少数几个例子，便已足够。他用平易的文字写被征调的人民挖通运河以通盐船。他以官员之身监督工人，他亲眼看见黎明之时，工人闻号声而聚集开工，他用寥寥几个字便写出“人如鸭与猪，投泥相溅惊”。
在到杭州西南的富阳之行时，他写出天放晴时清新可喜的诗句，开始如下：
东风知我欲山行，吹断檐间积雨声。
岭上晴云披絮帽，树头初日挂铜缸。
但是他还是对其他情形闭目不见，他在歌咏“春入深山处处花”时，也写农民的食粮。农民正在吃竹笋，他说竹笋好吃，但是没有咸味，因为“尔来三月食无盐”，原因是朝廷的专卖食盐扼杀了盐业。他若一放手写去，他就无法节制，他会写出农民的儿子私用农民的贷款，停留在城内把钱挥霍净尽，回家时两手空空，只学到一口京腔而已，因为官家很精明，在放款处附近就开设了酒馆娱乐场所。
他往北游到太湖地区，他看见好友，高大长须的孙觉。他这位书画名家，在友人的名家书法集上题了一首诗。在诗里他说的也是“嗟余与子久离群，耳冷心灰百不闻”。他写了一首极美的诗描写水车泻出的水流时，他起的题目是《吴中田妇叹》：
今年粳稻熟苦迟，庶见霜风来几时。
霜风来时雨如泻，耙头出菌镰生衣。
眼枯泪尽雨不尽，忍见黄穗卧青泥。
茆苫一月垅上宿，天晴获稻随车归。
汗流肩赤载入市，价贱乞与如糠秕。
卖牛纳税拆屋炊，虑浅不及明年饥。
官今要钱不要米，西北万里招羌儿。
龚黄满朝人更苦，不如却作河伯妇。
他也写快乐的诗歌，给杭州钱塘江涨潮时的“弄潮儿”。每年八月中秋，各地人都自老远跑到钱塘江岸边观看潮水自海外奔腾而至，不停高涨，涌入狭窄的钱塘江口。在高潮来临之前，总是举行水上特技表演。现在我们还不清楚当年是如何在波涛上漂浮。在水上表演的人名叫“打浪儿”，似乎那些深识水性的人乘小舟出海，船上饰以红绿旗帜，出去迎接涌来的高潮。苏东坡给那些“打浪儿”编出通俗的歌曲唱。歌曲里说雪白的浪花吞没了“打浪儿”的红旗帜，浪潮遮蔽住半个越山的景色。但是他也写出早晨酒醒后内心的感触：
众人事纷扰，志士独悄悄。
何异琵琶弦，常遭腰鼓闹。
三杯忘万虑，醒后还皎皎。
忧来不自寐，起视天汉渺。
阐干玉绳低，耿耿太白晓。
在日后引起是非的一首诗里，他挖苦了当权派，把他们暗比作夜枭。他那时正同周邠游历岭南。根据记载，后来在审问苏东坡时，岭南的一个太守草拟了一篇呈文，请求简化免役税的征收。这位太守曾经带着呈文经过杭州到京都，现今南返，他在杭州告诉苏东坡说：“我被夜枭逐回矣。”
苏东坡问他：“你的话什么意思？”那位太守说他曾携带呈文到京都，将呈文递交一个税吏，税吏命武装侍卫送他出城。苏东坡要看那篇文字，发现所提的是一个很好的简化征收办法。
苏东坡又问：“你说夜枭是什么意思？”
太守回答说：“这是一个很通俗的寓言。一天，一只燕子和一只蝙蝠争吵起来。燕子认为日出是一天之始，而蝙蝠则认为日落是一天之始。两鸟相持不下，他们去请教凤凰。在路上，他俩遇见一只鸟，那个鸟儿向他们说：‘近来我们没有看见凤凰。有的鸟说他请假不在，有的说他正在睡一大觉。现在夜枭正在代替他的职位。你们去问他也没有用。’”
苏东坡写的那首诗，是给周邠的，诗里显出消沉失望，大有退隐之意：
年来战纷毕，渐觉夫子胜。
欲求五亩宅，洒扫乐清净。
独游吾未果，觅伴谁复听。
吾宗古遗直，穷达付前定。
奈何效燕蝠，屡欲争晨瞑。
后来，这些诗都被当权派收集去仔细研究。内容并无煽动叛乱，没有公开批评，没有公然反对当局。但是这些诗却如蚊叮虫咬，令人觉得刺痛、烦扰、不安；这种刺激若是过多，也会扰人通宵，难以入睡。再加上苏东坡的一位好友王诜驸马把这些诗刊印出来，可就更使人烦恼。在诗是表情达意最通俗的文学形式的时代，两行巧妙的诗，比长篇大论的表章更有力量。而苏东坡当时是家喻户晓，他的诗在文人雅集时是要歌诵的。对苏东坡的呼声不能再置之不理了。
在神宗熙宁七年（1074年）九月，苏东坡在杭州的任期届满。他弟弟子由那时正在山东济州任职，苏东坡已经呈请调到山东去。他所请照准，这次他是升任密州太守，密州离青岛很近。他在济州只有两年，然后又调到徐州任太守，在徐州是从熙宁十年（1077年）到元丰二年（1079年）三月。
苏东坡在向杭州南山、北山上寺院的方丈至交告别之后，携眷起程北上。他妻子已经买了一个非常聪明的丫环，才十二岁，名叫朝云，她以后在苏东坡的生活里非常重要。
密州是一个很穷的县份，主要只长蔴、枣、桑树，此地的生活和杭州有天渊之别。当时官员的薪俸已经减低。苏东坡在他《杞菊赋》的序言中说：“余仕宦十有九年，家日益贫，衣食之俸，殆不如昔。及移守胶西，意且一饱，而斋厨索然，不堪其忧。日与通守刘君延式循古城废圃，求杞菊食之，扪腹而笑。”
王安石已去职，现由吕惠卿当权，创行了新所得税法。免役税的分派远非县中人民所能负担。孩童死于道边。这一时期苏东坡写的诗中曾说绕城而走，葬埋尸体，热泪盈眶。几年后，他在一封信里曾提起他救了三四十个饥饿的孤儿，在自己家里抚养。
这是苏东坡最难过最沮丧的一段时光，说也奇怪，这位大诗人在最难过的日子却写出了最好的诗歌。按照中国的标准说，到了这一时期，他的诗才达到完全成熟的地步。这时愤怒与苛酷的火气已无，只剩下安详平和与顺时知命的心境。甚至他对大自然之美的喜悦与生活中的乐事的享受，也比以前更洒脱而不执著。显然和他在杭州年轻时之富有火气大为不同了。他对陶渊明的诗越发爱好，他那首《西斋》诗和陶诗相比，简直可以乱真。在这首诗里，不但可以看到真正的宁静满足，还有与自然的浑然一体，以及对大自然本身的声音色彩显示出静谧的喜悦。原诗如下：
西斋深且明，中有六尺床。
病夫朝睡足，危坐觉日长。
昏昏既非醉，踽踽亦非狂。
寒衣竹风下，穆然中微凉。
起行西园中，草木含幽香。
榴花开一枝，桑糜沃也光。
鸣鸠得美荫，因立忘飞翔。
黄鸟亦自喜，新音变圆吭。
杖藜观物化，亦以观我生。
万物各得时，我生日皇皇。
只有诗人达到这种与自然浑融为一时，他才能写出下面《吏隐亭》这样的诗句：
纵横忧患满人间，颇怪先生日日闲。
昨日清风眠北牖，朝来爽气在西山。
从这种神秘观，他获得了精神上的解脱，这种解脱正仿佛白云无心飘浮在山峰之上一般。他的《望云楼》诗如下：
阴晴朝暮几回新，已向虚空付此身。
出本无心归亦好，白云还似望云人。
说来也颇有趣，往往为了子由，苏东坡会写出最好的诗。苏东坡在由杭州到密州时，心中思念子由，他写了一首词，“调寄沁园春”：
孤馆灯青，野店鸡号，旅枕梦残，渐月华收敛。星霜耿耿，云山摛锦，朝露团团，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。
当时共客长安，似二陆初来俱少年，有笔头千字，胸中万卷。致君尧舜，此事何难。用舍由时，行藏在我，袖手何妨闲处看。身长健，但悠游卒岁，且斗樽前。
又在密州时，想起不能见面的弟弟，他写出了公认最好的《中秋词》。批评家说这首词写出之后，其他以中秋为题的词都可弃之不足惜了。这首词“调寄水调歌头”：
明月几时有，把酒问青天？不知天上宫阙，今夕是何年？我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间？
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
上面这首“水调歌头”是熙宁九年（1076年）在密州时作的。