列宁好弈，一向传为佳话。他对弈棋的看法，不苟同俗见，既不为其所迷，又确估价它的作用。他认为，这是一种智力竞技，不仅能够促进思维的发展，而且能够调剂精神，有益于身心健康，一举两得，是业余之良友。列宁从八、九岁开始下象棋，父亲是他第一个教师，哥哥亚历山大是他经常的对手，弟弟妹妹也都和他走过棋。
列宁弈棋非常认真，象对待实战那样，一丝不苟。他有一条极严格的规则：举”“棋不悔。他自己坚决恪遵，也要求对方信守不移，即使弟弟妹妹也不例外。他认为，悔棋是一种坏习惯，是一种轻率和任性的举动。如果两军对垒，往往一脚失而全局败绩，那又何从追悔呢！所以，下棋首先必须深思慎举，看到后面两三步棋。这样，才能养成精确判断的习惯，训练和发展思维能力。在一次象棋晚会上，有两个胖子在对弈。其中一个走了又悔，悔了又走，双方争持不下，吵得面红耳赤。忽然，一方的皇后走到受冲击的位置，另一方迅捷地一炮轰掉，抓子在手。对方从坐椅上一蹦而起，想把棋子夺回。双方嚷着、叫着，掀起了轩然大波。在喧嚣声中，列宁尖声喊道：“把它藏到衣兜里去！”
列宁下棋，最忌别人吵扰。下棋是一种高度紧张激烈的智力竞技，参谋多了，反而打乱方寸。所以，第三者只能静观默睹，如果有谁硬要置喙其间，列宁就不客气地下逐客令。
一般的人总喜欢赢棋，认为不管怎么说，赢总比输好；列宁却不那样看。他下棋最感兴趣的是顽强的搏斗，能从困境中甚至绝境中找到出路，挽狂澜于既倒，反败为胜。他非常赏识艺高步精、出人意表的战法，而对输赢本身却兴趣不大。如果对手走了一步高棋，他就叫好喝彩，如果你走了几步笨棋，以致使他容易地取胜，他就笑着说：“嗯，这不是我赢的，而是你输的……”列宁十五岁时，在棋盘上战胜了父亲，并开始和西姆比尔斯克最优秀的象棋手依里恩对阵。一八八六年夏天，十六岁的列宁宣布跟哥哥亚历山大举行象棋决赛。
尽管是在暑假里，他们也绝不肯在白天下棋，因为白天是法定的学习时间，那是雷打不动的。晚上，哥俩全神贯注地在屋里对棋。灯光明亮，铁栏杆窗户的帘幕上，映照着两个棋手顽强而沉思的影象。这时，孩子们在院子里游玩。忽然一个十一、二岁的小姑娘跑过窗前，嚷着：“快来看这两个铁窗里的囚犯！”列宁为之一震，目光投向窗外，追随着跑开的淘气包。他再也坐不住了，拂袖而起。他跑到院子里，望着正在游玩的天真烂漫的孩子们出神：是啊，祖国需要自由，孩子们才能幸福地成长！
1888年冬天，列宁因参加革命活动被沙皇政府放逐到喀山的一个乡村。在那儿，他和表弟阿尔达耶夫经常对弈。一天，他把表弟叫去，说：“让我们下一盘盲棋吧！”阿尔达耶夫从未见过如此下棋，认为这对攻的一方是一种非常困难的事。因此，他满怀信心地坐下来应战，决心以逸待劳。列宁坐在远处，开始口授他的走法。尽管阿尔达耶夫千方百计地耍花弄巧，都被列宁发觉，结果还是一败涂地。
一般地说，列宁不喜欢走盲棋，因为这种战法全凭记忆和思考，使大脑处于过度紧张中，罔能收到调剂精神的效果。
这年冬天，列宁还同萨马拉的象棋名手哈登通讯下棋。他们互相写信说明走法，通常使用的是明信片。列宁走了一步，等待着回信时，常常几次摆上棋子，自言自语地说：“有趣，看他怎么办？怎么摆脱这个局面？”哈登的回信终于盼到了，列宁琢磨着，起初他迷惑不解，可是很快就明白了，于是叹服道：“高，实在是高手——有鬼神莫测之机！”这次通讯下棋，列宁输了。1889年春，列宁从喀山到萨马拉，亲自登门拜访了哈登。后者最初让了他一匹马，过了两年，列宁开始获胜，于是改让了一个卒。在这种力量对比下，列宁经常输棋。1889年冬，萨马拉举行了一次象棋比赛。因为力量不均衡，竞赛采取让子的方法进行。一级选手只有哈登一人，二级选手是列宁和另一棋手，其余均为三级、四级。这次竞赛，列宁获得优胜。由于没买奖品，主持者把奖金授给列宁。列宁断然不受。根据他的建议，这笔奖金献给了救济事业。
列宁很喜欢与哈登弈棋，尽管输多赢少。哈登是自成一家的国际象棋名手，他专攻此道，生乎于是，死乎于是。从他走棋，列宁悟出了不少哲理和战略战术法。
在列宁看来，哈登下棋以致达到了这样的地步，即以神遇而不以目视。这对列宁后来通晓马克思主义，富有神妙的启示。诚然，如果列宁以象棋为专攻，以彼奇才，不数年间完全可以纵横棋坛，独步一时。然而，列宁始终把象棋当作娱乐和游戏，当作一种业余爱好。有一次，弟弟德米特里向列宁诉苦说：“中学里开设僵死的拉丁语和希腊语，使人窒息得透不过气来，还不如用象棋代替这此老古董，既可以训练和发展的思维能力，又可以娱乐身心。”列宁笑道：“呶，你这样一代替，只会越弄越槽！不要忘记，象棋毕竟是娱乐游戏，而不是正业。”
列宁虽然通晓当时象棋名手所用的起步和决战的绝招，但他从未接触过象棋书刊，更未想到要去系统地钻研象棋理论。他把自己的绝大部分时光都花费在学习马克思和恩格斯的理论上，花费在哲学、经济学、历史学、统计学和外国语的学习上。列宁后来在亚拉卡耶夫卡从事革命理论的研究，并投身到紧张的革命实践中。在古老荒芜的花园里，在浓密的绿树丛中，设有一张桌和一把椅。桌上从清晨就摊开子书、纸、笔、墨。一条不到三十米的园中小径，在阳光下闪闪发光。在这条小径上，盖满了列宁坚定而踏实的脚印。为了思考和融化读过的东西，不知有多少次他来回地踱着、踱着……这时，什么象棋和任何娱乐，都不能使他分心。因为这里需要的是工作和学习，而不是把自己造就成一名象棋手。从1893年起，列宁用于下象棋的时间越来越少。虽然，在西伯利亚流放地，他跟克尔任日诺夫斯基、斯塔尔柯夫、列别早斯基也都曾弈过棋，可那是苦中作乐，偶尔为之。革命后，列宁对象棋几乎丢开了手，他说，这太累人！在休息时间，他宁愿去掷木桩、散步或打猎。