官二代进军娱乐圈这种事，放在哪个朝代都是颇有压力的。尤其是对于柳永这种自尊心极强的人来说，家族的光环简直就是戴在头上的紧箍咒，穿在脚上的红舞鞋！
柳永的祖上在南唐时以儒学著称，父亲柳宜进士出身，曾在南唐做过官，叔叔也中过进士。哥哥柳三复和柳三接是进士，连儿子和侄子都是进士。在这么上下三代济济一堂的进士家族里，如果一个人不是进士，心理压力之大真是随时可以爆表。所以，柳永必须赶考。以柳永的才学，考进士本是探囊取物之事，不料横生枝节，连考三次都不中。命运如此安排，真让人无奈！第三次落榜的时候，柳永心里实在太委屈了，一腔苦水直接浇筑在了自己的文学作品上，现俗称“吐槽”。
黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向？未遂风云便，争不恣狂荡。何须论得丧。才子词人，自是白衣卿相。
烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻访。且恁偎红翠，风流事、平生畅。青春都一饷。忍把浮名，换了浅斟低唱。
《鹤冲天》
这是柳永流传最广的几首词之一，将柳永作为文人的清高自负描写得活灵活现。首先，柳永并不承认自己“技不如人”，而是把自己的落榜归结为偶然因素，认为只是暂时不得意，并不能定论成功或失败。自己是才子词人，即便是布衣终老，也堪比公卿将相。下片起，柳永直接将玩世不恭的态度发挥到极致，考场的失意似乎大大刺激了他纵横情场的决心。烟花深处，有红粉知己解语佳人，此种风流也算是平生畅快之事。青春如此短暂，干脆将追逐浮名换了浅斟低唱。全词充满着自信与自负，有佯装的骄傲，也有落第的无奈，那份不屑里面流淌着文人酸溜溜的醋意。虽气度不够宏大，但也算另辟蹊径，别有一番韵味。
柳永说“浅斟低唱”，这话一点不假，宋词在当年是跟音乐相配，用来在宴会上演唱的一种文艺样式，相当于如今的流行歌曲。而柳永是当年音乐风云榜的金牌词人，“凡有井水处，皆能歌柳词。”他写的词，总是很容易走红，家家争唱，户户传诵。这一点，对于普通词人来说非常好，提高曝光率增加知名度，绝对是出名的不二选择。可惜，命运又横生枝节，到了柳永这里，竟演变成了“人红是非多”的悲剧。起因就是这首《鹤冲天》。
柳永在这首词里虽然尽情地发泄了一下自己的不满情绪，但抒发了负能量之后，他就又带着灿烂的阳光心态去备考了，这次竟然真让他考中。但最后他还是没被录取，原因是什么呢？宋仁宗不答应。柳永的词传唱那么广，皇帝当然有所耳闻，你柳永不高兴了就说我“遗漏”了你这个贤人，说功名利禄还不如倚红偎翠，好啊，既然这样，你就去秦楼楚馆消磨时光吧，何苦来考试？浅斟低唱，何要浮名？于是朱批几个大字：“且去填词！”
这柳永也当真是个奇才。按说，如果仕途的大门从此关闭，他应该泪流满面高呼“冤枉”，或者跪求原谅含泪哭诉自己只是酒后狂言，并无冒犯皇上的意思。可柳永非但不如此，还乐呵呵地欣然接受了这一事实。他一面继续考科举，一面跟青楼歌妓们厮混，为她们写词。写完之后，还要在落款的地方，醒目地写下——“奉旨填词柳三变”（柳永原名柳三变）！唯恐别人不知道自己和皇帝的公案，简直让人啼笑皆非。由此，柳永的词流传更广，覆盖面也更大，皇帝的金字招牌倒是为柳永打了一场免费的广告。
那个时候，哪个歌妓能得到柳永的词来唱，必定身价倍增。柳永丝毫不吝惜笔墨，用饱蘸深情的笔，给莺莺燕燕们写各种情歌，从相思相守到相惜分别，写得哀伤婉转，细腻流畅。很多歌妓都被他词中的感情所打动，由此爱上了柳永。其中最著名的就算是《众名妓春风吊柳七》中柳永与谢玉英的一段感情。
据说谢玉英当年在青楼卖唱，特别喜欢唱柳永的词。虽然没见过柳永，但还是忍不住用蝇头小楷抄了很多柳永的词。后来得遇柳永，二人十分投缘，都有相见恨晚之感。于是，谢玉英发誓为了柳永不再接客，柳永也保证自己永不变心。后来柳永到余杭任职，一年后回来找她发现竟不在家，原来是去陪客游玩了。柳永心绪郁结，丢下一首词就离开了。
近日书来，寒暄而已，苦没忉忉言语。便认得听人教当，拟把前言轻负。见说兰台宋玉，多才多艺善词赋。试与问，朝朝暮暮，行云何处去？
《击梧桐》
谢玉英回来后，发现柳永竟然真的回来找她，又读了柳永写下的词，心生惭愧，于是到处打听柳永的去处。本来，以身相许乃“青楼惯技”，柳永又是著名的词人，谢玉英当年虽然许诺等柳永，但心里必定没有谱。想不到柳永情真意切，竟然真的找上门来。
谢玉英随后打听到柳永的下落，变卖家当，火速赶往东京名妓陈师师的家找柳永。二人一见，冰释前嫌，乃重修旧好。此后，谢玉英住在陈师师家的东院，再不接客，即便柳永落宿其他妓女那边，她也毫不干涉。陈师师也不吃醋，几个人恩恩爱爱，竟过着比别家夫妻更安稳幸福的生活。古代男子，三妻四妾，明媒正娶尚且争风吃醋，搞得男人焦头烂额。但这柳永，不但妥善处理了歌妓间的关系，而且能令姐妹们彼此扶持，和睦共处，真是古今一大奇观。
不过，这柳永的奇闻怪事虽多，但归根结底还是源于一个“情”字。无论是落榜后的吐槽还是定情后的认真，都源于真切地表达自己的感情。从“聚散难期，翻成雨恨云愁”的离愁别恨，到“三秋桂子，十里荷花”的热烈赞颂，柳永的词里涌动的都是真挚的感情。他不隐瞒自己的喜好，也不压抑自己的感情，他爱便是爱，恨便是恨。在表演性那么浓厚的青楼里，逢场作戏是人与人最熟悉的关系和感情。但在柳永的眼里，在他的笔下，那些歌妓如此可爱，与平常人家的姑娘媳妇儿并无不同。贫困潦倒和屡考不中，让柳永更懂得尊重她们，也能更深地理解她们。在一首首抒发感情的词作里，没有丝毫的玩弄、嘲笑，甚至戏谑。他珍惜别人的感情，同情别人的难处。因此，柳永得到了很多青楼女子的拥戴。甚至死后无钱安葬，都是妓女们解囊相助，凑足了他的安葬费。而才艺双绝的谢玉英因柳永之死哀伤过度，不久也过世了，被埋葬在柳永的墓旁。从此，陪伴他的，是生前身后的香艳往事，和千年之后依然动人的缕缕词香。
值得关注的是，后人对柳永的认识大多停留在“婉约词宗”上，但柳永的另一些词气势开阔、意境疏朗，颇有些壮美的味道。其中较为著名的就是《八声甘州》。
对潇潇，暮雨洒江天，一番洗清秋。渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼。是处红衰翠减，苒苒物华休。惟有长江水，无语东流。
不忍登高临远，望故乡渺邈，归思难收。叹年来踪迹，何事苦淹留？想佳人、妆楼凝望，误几回、天际识归舟。争知我、倚阑干处，正恁凝愁！
《八声甘州》
该词起笔便是壮阔的秋景，一句“潇潇暮雨洒江天”托出了秋天清冷的味道。加上霜风、关河、残楼，红衰翠减，真是一派萧索。尤其是上片的最后一句，江水滚滚无语东流，真是说不尽的落寞与惆怅。
转到下片，词人道出了引发浓浓愁绪的诱因，便是古代学子们经常遇到的问题：思乡。古人寒窗苦读就为进京赶考，常常一离开家便是几年光景。那个时候交通不便利，出行时间很长，所以考完试常常留下来等放榜。然后落第的还想复读，高中的要远赴出任，很多时候就这样一年年留在异乡。“少小离家老大回，乡音无改鬓毛衰。”其实都存在这样的问题。柳永更是这样，他屡考不中，长期羁留在外，心里是非常想念故乡的，所以他说“不忍登高临远”，因为故乡缥缈，山长水远，自己想念起来便归思难收。有时候人也会怀疑自己，这么多年在外苦苦漂泊逗留，到底所为何事，是否值得？这样的叩问还没结束，笔锋一转又写起家里的妻子。
柳永没有直接写佳人多么想我，多么爱我，而是透过自己的角度去揣度可能发生的情状。他料想，妻子妆楼凝望，是不是每次看到有归舟都会误以为我回家了呢？而转过来说，她又怎么知道，我此时也是倚着栏杆，正在想着她呢？结尾起伏婉转，韵味无穷。该词写作视角独特，既有深情也有浓愁，属于“思乡”类诗词中的经典之作，也算是柳永作品中意境高远的一类。
正是因为有了这样的词，柳永才从婉约的格局中跳脱出来，让后世能够在他佯装浪荡不羁情色充沛的五彩生活里，隐约看出他内心若隐若现的苦闷与失落，还有那藏匿在秋天里的萧索与辽阔。