上海第二特区地方法院成立，管的是上海法租界的诉讼事宜，杜月笙不是张大帅，他在新浪潮中突飞猛晋，一日千里，由于其多方面的发展，他已成为举国嘱目的人物。特区地方法院的第一任院长是杨肇熉。杨肇熉很看得起杜月笙，曾经以法曹之尊，登门拜访，和杜月笙建立了良好的友谊基础。民国二十年六月九日，轰动全国的「杜祠落成」，杨肇熉便在他的姓名之上，亮出「上海特区地方法院院长」的头衔，送了杜月笙一块匾，文日：
「规崇唐相」
杜月笙懂得，，在现代社会，法治国家中，法律智识极其重要，「路见不平、拔刀相助」，「吃讲茶」，「谈斤头」的旧时代早已过去，任何人都必须接受法律的保护和限制，何况交游广阔，接触面多，事务复杂纷繁如杜月笙者。因此在很早以前，他便已留意结交法界的朋友，如退还四千大洋给老牌律师，素有「通天眼」之誉的秦联奎，尤曾相与豪赌多时的才子律师江一平，在他座上门下，法政科的学者名流，教授学生多如过江之鲫。
国民革命军光复上海，清党之役过后，黄浦滩出现了一位万众嘱目女法官，她是早年留学法国，荣获博士学位的郑毓秀。她到上海之初，是担任上海地方法院民事审判厅厅长，后来洊升院长。由于她任职厅长在先，华格枭路杜公馆，自杜月笙以下，都习于喊她：
「厅长」。
郑毓秀的厅长公馆，设在法租界马斯南路，和梅兰芳的家，相距不远。杜月笙和郑毓秀认识以后，对她相当敬仰，而郑毓秀也由于杜月笙为人谦抑坦率，尤其对待朋友的热心诚恳，实属罕见。上海地院址在南市，平时讼案不多，郑厅长比较清闲，因而她也常爱到杜公馆走动。杜月笙的几位夫人，都晓得郑厅长是杜月笙最敬重的，兼以厅长是位女性，几位杜夫人一致认为与有荣焉：──非但厅长这位女性能够得到丈夫的衷心钦服而且，她还是跟租界上「关老爷」「陈老爷」地位一般的法官、厅长，甚至后来晋升到院长的呢。于是，杜月笙的几位夫人每逢厅长来了，莫不争先恐后的跑出来迎接，包围着她，问长问短，请教商量，把个郑厅长像个凤凰似的捧着，什么心腹之言，肚皮里的苦经，全都兜了出来，向郑厅长诉个不停。当郑厅长觉得她有仗义执言，保障女权的必要时，她会毫无保留的去跟杜月笙办交涉，在这种情形之下，杜月笙心里不论怎么想，他都得笑迷迷的点头，表示敬谨接受。
郑厅长在杜公馆直进直出，地位崇高，一言九鼎她等于是华格臬路杜公馆的最高法官，连素具无上权威的杜月笙，也不得不听她的。郑毓秀担任地院院长，为时并不太久，她后来从事自由职业，在上海挂起郑毓秀律师事务所的招牌，那真是名符其实的大律师，她只接民事案件，而且涉讼标的必定大得惊人，郑大律师的公费动辄以万数计，据说仅祇大马路的一件房屋拆迁案，郑毓秀所获的公费就等于上海大赛马的一个头奖。
不久，郑毓秀捐资兴学，在打浦路桥畔，办了一所法政学院，和东吴大学设在上海的法科，党国元老褚辅成联合名律师沈钧儒合办的法学院，鼎足而三，俱是东南一带有名的法科学府。而在这三大学院之中，又以郑毓秀的法政学院声势最大，当时若干新闻界人士，和市党部中的下级职员，都纷纷的去报名附读，以跻身郑毓秀博士的门墙为荣。
杜月笙和郑毓秀的友谊，对于他们两位的事业，都有莫大的帮助，由于结识了郑毓秀，杜月笙和司法界人士也有了关联。关于法律事务方面，郑毓秀对她尤能尽心尽力的加以指导，郑毓秀不是杜月笙的法律顾问，但是她所表示的意见，杜月笙无不言听计从。