刘邦的第二次犯罪，是在他当上了泗水亭长之后。
亭长这个奇怪的职位，始于战国，是在国与国之间的邻接地方设亭长，以防御敌人的侵扰。秦始皇将这种军备武装扩展到内地，将其职能从对外防御，转型为对内治理。刘邦时代的情形是，每十里设一亭，置亭长一人，主掌治安、诉讼，兼管停留旅客，治理民事，调解纠纷，缉拿逃犯等职责。亭长职务，与现代的派出所所长极为类似。
让一个逃犯来当警察，也称得上人尽其才了。只有做过逃犯的人，才知道其他犯人的行为心理，才能够对症下药去抓捕，这大概是刘邦成为亭长的理由吧。
当上亭长之后，刘邦就摊上了好差事——被派到咸阳服徭役。当时被派去咸阳服徭役，大概类同于现在的领导干部去北京进修学习，都是加强教育，统一思想，目的没两样。
不过，大秦帝国的干部政策，远不如现代社会来得滋润。现代社会的领导干部，吃穿住行统统由纳税人包了。而秦帝国时代的干部没这么幸福，连路费都要自己想办法筹措，到了地方还得义务劳动，总之很悲情。
所以当时的规矩是，一人赴咸阳，大家来凑钱。刘邦的路费，就由县吏们凑出来。当时县吏每人资助路费三百钱，唯独萧何资助五百钱。
高祖为布衣时，何数以吏事护高祖。高祖为亭长，常左右之。高祖以吏繇咸阳，吏皆送奉钱三，何独以五。（《史记·萧相国世家第二十三》）
萧何是沛县的功曹，属于有声望的领导阶层。他比刘邦大一岁，却对刘邦高看几眼。看看这里的记载，“高祖为布衣时，何数以吏事护高祖”——刘邦还没官方职务的时候，萧何数次利用自己官吏的身份，保护刘邦。可知这刘邦是何等地让人不省心，他似乎对犯法一类的事情，情有独钟。
于是，沛县犯罪界人士刘邦，就在咸阳城里，遇到了正在出巡的秦始皇。看到秦始皇的排场，刘邦脱口说道：“大丈夫当如是也。”
刘邦口中的大丈夫，说的是领袖型的人物，叱咤风云，指点江山。要成为这种人，就必须具备社会资源调度能力，说白了就是组织建设与管理能力。具体说来就是，刘邦具有点石成金，能让平庸者在他的团队里大放光彩的人才组合能力。沛县的许多有头有脸的人，功曹萧何、狱椽曹参，都是因为看中了刘邦所具有的这个能力，心甘情愿追随刘邦。
除了萧何曹参，当地还有一名重要领导干部，也成了刘邦的追随者，并为此付出了最为惨烈的代价。
汝阴侯夏侯婴，沛人也。为沛厩司御。每送使客还，过沛泗上亭，与高祖语，未尝不移日也。婴已而试补县吏，与高祖相爱。高祖戏而伤婴，人有告高祖。高祖时为亭长，重坐伤人，告故不伤婴，婴证之。后狱覆，婴坐高祖系岁馀，掠笞数百，终以是脱高祖。（《史记·樊郦滕灌列传第三十五》）
这一段记载，极是搞笑。说的是刘邦的老乡，沛县的当地人夏侯婴，他在县衙的马房里任司御。这个职务，搁在《西游记》里就是弼马温。放在现在社会却了不得，这相当于县委公务车管理办公室的主任，专职服务于领导，很有派头的。
所以夏侯婴的工作，主要就是经常开着宝马车送客人出沛县。每次出车，他都会来到泗水亭，和正在值班的刘邦侃大山，摆龙门阵。经常一聊就是一整天，日子过得极是逍遥悠闲。
夏侯婴混得还算可以，很快从小车班司机调整到了更重要的工作岗位——试补县吏。这就意味着，夏侯婴要从事业单位，转型为机关的正式员工了。这时候刘邦就跟夏侯婴闹着玩，大概是玩摔跤之类的把戏，又或是比剑习武，把夏侯婴给弄伤了。
弄伤了也没什么关系，大家都是朋友嘛，大不了刘邦出点医药费，再多道歉几声，也就过去了。但麻烦的是，有人把这件事，揭发举报了。
大秦法律：为官伤人，罪加一等。
官方启动司法程序，重查亭长刘季（刘邦没有名字，就叫刘季，刘邦是当了皇帝之后，临时起的名）伤人罪。这时候刘邦耍出他的习惯招数，睁眼说瞎话，坚决说没有弄伤夏侯婴。
夏侯婴也亲自做证，说自己不是刘邦弄伤的。
这下子问题严重了，你夏侯婴，既然不是刘邦弄伤的，那又是谁弄伤的？还有，不是刘邦弄伤的你，怎么别人会举报你们呢？
夏侯婴的伪证，导致了刘邦脱袍换位。刘邦从牢房里出来了，夏侯婴进去了。
这应当是沛县的一起大案，夏侯婴在大牢里蹲了一年多，挨了几百板子。可是他咬紧牙关，抵死不招，最终让这起案子成了烂尾案。
让人难以理解的是，就这么一点小事，夏侯婴竟然入狱一年之久，挨几百大板。这说明了一件很严重的事情：刘邦与当时沛县的县令之间，存在着激烈的冲突。