在老史书上的人物分类中，郦食其被归入说客一类，因为他嘴巴超级能说。但能说也未必有效果，话不在多，要说在恰当的时机，说到关键之处，这才是对一个说客的基本素质要求。
郦食其在说客的专业精深度上，明显差着火候。
却说郦食其来到陈留城，与老朋友县令会面。郦食其开始说道：“老兄，我真的有点替你担心呀。你看现在的国际形势，是这个样子的。这个秦政呢，太残暴了，所以天下共叛之。这时候的你，如果和天下人站在一起，就可以建功立业。但如果站错了队，独为亡秦婴城而坚守，那就有点不明智，缺心眼了。”
县令听了，当场把筷子一扔：“老郦，你胡说些什么？这话是你该说的吗？我问你，咱们秦国，有法律吧？有没有？有法律你就该守法！法律是怎么规定的？是不是规定了老百姓不可以造反？有没有这个规定？有这个规定就应该执行！少跟我扯什么恶法善法，甭管是恶法善法，都是法！咱们秦国最大的问题是什么？不是缺少法律，法律条文多的是，而是在实践之中，有法不依，执法不严！这才搞得天下大乱，盗贼四起。如果认真执法，这世上哪还有人敢做强盗呢？还有，老郦，你是老同志了，以后说话要注意。说什么亡秦婴城，这话是你该说的吗？你说这种话，就已经属于严重的刑事犯罪了，理应严打！”
郦食其讪笑道：“你看你，这不是咱们私下里聊天吗？你搞得像什么似的，真扫兴。”
听郦食其这么一说，县令也觉得自己有点较真了，悻悻地道：“总之一句话，老郦你以后要注意着点，不能再说那些违反国家法律的言论了。言论自由，也是有边界的，不能乱说。好了，喝酒吧。”
于是双方继续喝酒，可是郦食其的心里，却是气恼交加。自己已经在刘邦面前夸了海口，说自己嘴巴超级厉害，不承想第一次出场，就落得个这种结果。这要是让刘邦知道了，以后自己还怎么混？
你不仁，那就不能怪兄弟不讲情面了！
为维护一个说客的尊严，郦食其心中杀意顿起。
县令却毫无所知，到了晚上，就像以前那样，留郦食其在客房里睡。两人是多年朋友，县衙里的情形，郦食其是清清楚楚的。等到了半夜，他摸了把切菜刀出来，蹑手蹑脚走进县令的卧房，把刀刃按在县令的颈子上，用力地锯呀锯，终于把老朋友的脑壳，生生地锯了下来。
找块布把脑壳包起来，郦食其利用自己熟悉路径的优势，半夜里偷偷爬上城墙，跳墙而走，回到高阳聚向刘邦汇报工作。
见郦食其拎着老朋友的脑壳回来，刘邦应该醒过神来了。原来这个郦食其，是用杀手的技巧，维持自己说客的职业尊严。可既然如此，你就应该当一个杀手，而不应该非要做说客，技艺不精，你迟早会害死自己的呀。
但刘邦没管这事，也可能是没想这么多，总之这里有颗脑壳，就可以拿来用一用。于是刘邦统兵去攻陈留，命士卒以竹竿挑起县令的脑壳，要求陈留守军投降。守将失其首脑，乱成一团，再被刘邦威逼利诱，终于有些人害怕了，打开城门向刘邦投降。
兵不血刃，智取陈留，这算是刘邦的第十八场仗了，而且是成本最低、收益最高的一仗。
从这天刘邦就意识到，仗就应该这么个打法，拎刀子决于两军阵前，硬碰硬，那是缺心眼人士的最佳选择，不是他刘邦的。
拿下陈留，获得了陈留的军队，以及大量的军资、粮食和财物。刘邦兴奋不已，封了郦食其为广武君。现在的刘邦，虽然不过是个砀郡长，但楚怀王封了他为武安侯。以侯封君，他是有这个资格的。
从此郦食其就加盟刘邦团队，专职鼓动唇舌，劝说对方投降。但他真的不该干这个工作，业务能力不行。但郦食其这人很怪，明知自己业务能力不足，却非要卯住这个工作不可。这就为他未来的悲剧，埋下了必然的伏笔。
郦食其又为刘邦引荐了自己的弟弟郦商，郦商也是个有本事的人，统率了傻瓜少年四千多人而来，使刘邦的兵力扩充到了两万之众。刘邦大喜，以郦商为将军，令其统陈留军及自己的少年子弟。
这时候，项羽于钜鹿大败秦兵的消息传来，这对刘邦是个惊喜交加、恐惧不已的事件。仗打赢了，秦军的主力被击溃，这当然是好消息。但打赢这仗的不是自己，项羽趁势崛起，这对刘邦来说又是个坏消息。
于是刘邦不敢再逗留，抓紧时间向西进发，希望能够抢在项羽之前先进关中。于是新一轮的行军征战，又开始了。