1492年，克里斯多夫·哥伦布首次横穿大西洋到达伊斯帕尼奥拉岛时，该岛已经被美洲土著占据了5000多年。哥伦布时代的岛民是一群被称作泰诺族的阿拉瓦克印第安人1，靠种植维持生计。岛上有五个部落，人数大约为50万（估计从100000到2000000）。哥伦布发现岛民们生性友善平和，因此与西班牙人一起奴役他们。
泰诺人的不幸在于他们拥有令西班牙人垂涎三尺又不愿自己去开采的黄金。征服者对岛屿进行瓜分，西班牙人像奴隶一样使唤印第安人，又使他们染上欧洲的疾病致死。到1517年，即哥伦布到达后的第27年，50万原住民减少到11000左右。其后有一年天花盛行，夺去大多数人的生命，致使原住民只剩下3000人。在接下来的几十年，这些幸存者逐渐死亡或是被异族同化，这迫使西班牙人不得不去其他地方寻找奴隶。
大约在1520年，西班牙人发现伊斯帕尼奥拉岛适宜甘蔗生长，因此他们开始从非洲输入奴隶。在16世纪，甘蔗种植园使该岛成为一个富裕的殖民地。但是出于多种原因，西班牙人的兴趣渐渐从伊斯帕尼奥拉岛上转移。其中部分因为他们在美洲大陆发现人口更多更富庶的印第安社会，特别在墨西哥、秘鲁和玻利维亚有大量的印第安人可以利用，有政治更先进的社会可以统治，在玻维利亚还有更丰富的银矿。
因此西班牙人将注意力转向其他地方，只提供很少一些资源给伊斯帕尼奥拉岛。西班牙人认为从非洲买入和运输奴隶太过昂贵，而美洲土著只要征服该地就能拥有他们了。此外，英国、法国和荷兰的海盗也开始入侵加勒比海，袭击西班牙人在伊斯帕尼奥拉岛等领地。同时，西班牙自身的政治与经济渐渐衰退，这给英国、法国和荷兰人带来好处。
除了法国海盗，法国商人和冒险家也在伊斯帕尼奥拉岛的西头建立了殖民地，远离西班牙人聚集的岛东。这时的法国已比西班牙富足，政治势力也更为强大，他们投入大量资金进口奴隶，以西班牙未能所及的力度发展岛西的种植园。岛屿两边开始走上不同的历史道路。到18世纪，西班牙殖民地人口凋零，奴隶稀少，经济规模很小，以养牛卖牛皮为生。相反，法国殖民地则人口密集，奴隶众多（1785年法国殖民地有700000名奴隶，而西班牙这边只有30000名），非奴隶的人口比重很低（非奴隶占10％，奴隶占85％），经济以甘蔗种植园为主。受法国统治的圣多明各是新大陆最富足的殖民地，为法国经济贡献了四分之一的财富。
1795年，西班牙最终把已没有利用价值的东部岛屿让给法国，伊斯帕尼奥拉岛在法国的统治下得到暂时的统一。法属圣多明各的奴隶于1791年和1801年两次发生暴动，法国派军队进行镇压，但被奴隶打败，许多士兵又死于疾病。1804年，法国在路易斯安那交易中将北美的控制权卖给美国，同时也放弃了伊斯帕尼奥拉岛。毫不奇怪，法属伊斯帕尼奥拉岛上重获自由的奴隶们将他们的国家命名为海地（即原泰诺印第安人给这座岛屿起的名字），并杀死了许多海地白人，焚烧破坏种植园与基础建设，并彻底摧毁了种植园奴隶系统，然后又将种植园细分成一小块农地。虽然这些是前奴隶们追求个人行为的结果，但对海地的农业生产率、出口与经济发展却是一个长期的灾难。新一任的海地政府也没能帮助农民发展现金作物。另外，由于海地大量屠杀白人与移民，因此人力资源损失严重。
然而，1804年海地独立时仍然是一个富裕、强大和人口众多的国家。1805年，海地人两次入侵（前西班牙统治下的）东部岛屿，即圣多明各。4年后，圣多明各自愿成为西班牙的殖民地，但由于殖民政府业绩平平且对这块地方兴趣不大，圣多明各于1821年宣布独立，随后很快被海地吞并，一直到1844年才解体。1850年代，海地仍不断地派军队入侵东部。
1850年，位于岛西的海地虽然领土面积比其邻居小，但人口较多，农业经济仅够果腹，出口极少。人口中绝大多数为非洲黑人后裔，少数是混血。虽然混血的权贵讲法语，对法国有认同感，但海地的遭遇以及对奴隶制度的恐惧致使其宪法明文规定外国人不得拥有土地或借投资的方式来控制资产。大多数海地人说的是源于法语的克里奥语。岛东的多米尼加占地较多，人口却相对较少，其经济来源仍主要依靠牛，同时对移民敞开国门，发放公民权。多米尼加人说的是西班牙语。整个19世纪，为数不多但经济贡献极大的移民群体来到多米尼加，其中包括古拉索岛的犹太人、加纳利群岛的岛民、黎巴嫩人、巴勒斯坦人、古巴人、波多黎各人、德国人和意大利人，1930年后还有奥地利犹太人、日本人以及更多的西班牙人拥入。海地与多米尼加共和国在政治方面最相似的地方在于其不稳定性。军事叛变频繁，各地军阀拥兵自重，争权夺位。1843年到1915年，海地的22位总统中有21位被暗杀或驱逐。而多米尼加在1844年到1930年间换过50位总统，发动过30次革命。岛屿两边的总统都只顾敛财，对民间疾苦熟视无睹。
外部势力对海地和多米尼加共和国的看法与待遇有所不同。对欧洲人而言，第一印象是多米尼加是个讲西班牙语的国家，部分隶属欧洲社会，且接受欧洲移民与贸易往来，而海地不过是一个讲克里奥语的非洲社会，由前奴隶组成，且仇视外国人。得益于欧洲及其后美国的投资，多米尼加共和国开始发展市场出口经济，海地则远落其后。多米尼加经济以可可、烟草、咖啡和甘蔗种植园（1870年代后）为主，具有讽刺意味的是这些都曾是海地的强项。但岛屿两边的政治仍继续保持动荡不安的局面。19世纪末，一个多米尼加总统无力向欧洲国家还清贷款，致使法国、意大利、比利时和德国纷纷派遣军舰前来讨债，扬言要占领多米尼加。为了阻止欧洲人的占领，美国接管了多米尼加的关税服务——政府收入的惟一来源，并将一半收入用以偿还外债。在第一次世界大战中，加勒比海地区政治骚动频繁，美国对巴拿马运河忧心忡忡，因此军事占领了整个伊斯帕尼奥拉岛。在海地由1915年统治到1934年，多米尼加从1916年到1924年。其后，这两个国家很快又回复到政局不安的地步，总统间恶斗不止。
两个拉丁美洲历史上的独裁者最终结束了这种动荡不安的政局，只是多米尼加共和国比海地更早平息下来。拉斐尔·楚吉洛是多米尼加国家警察的长官，随后成为美国军事政府建立和训练的军队的首脑，1930年，他凭借此优势被选为总统，随即成为独裁者。他勤于政事、善知人心、狡诈奸猾又冷酷无情——表面看起来所作所为似乎是为了多米尼加社会的广大利益。楚吉洛对可能成为他对手的人进行折磨或杀戮，并实行完全监控政策。
同一时期，楚吉洛致力于多米尼加共和国的现代化建设，发展经济、基础建设和工业，几乎把整个国家当作他的私人生意来打理。他与他的家庭成员最终拥有或控制了整个国家大部分的经济。楚吉洛通过直接或间接由亲戚出面的方式垄断了牛肉出口、水泥、巧克力、香烟、咖啡、保险、牛奶、米、盐、屠宰场、烟草和木材。他拥有或掌控了大部分的林业经营与糖类生产，还拥有航空公司、银行、宾馆和许多土地，以及航运业。他不仅从卖淫人员中捞取提成，连公务员的薪水也要扣走10％。与此同时，他还到处标榜吹嘘自己：将首都从圣多明各改名为楚吉洛市，国内最高峰由杜阿特山改名为楚吉洛山，国家的教育体系里包括向楚吉洛致谢这一举动，另外致谢标志还出现在每一个公共水龙头上，上书“楚吉洛赐水”。为了防备造反或入侵，楚吉洛政府将一半的预算用于庞大的陆军、海军和空军武力，从而成为加勒比海地区军事最强大的国家，甚至超过墨西哥。
到20世纪50年代，一些发展导致楚吉洛开始失去那些支持他的人，使他无法再多管齐下地实行恐怖手段、经济增长和分田予农等方式。另外，经济由于以下诸多因素而进一步恶化：楚吉洛政权在25周年庆典上大肆挥霍，重金购买私人制糖厂和电力公司，咖啡与其他多米尼加出口产品的国际价格下跌，以及大量投资国家制糖业却以失败告终。1961年5月30日深夜，楚吉洛独自坐专车前去和情妇幽会，路上遭到伏击，在多米尼加人的枪林弹雨中毙命。但显而易见，这一事件肯定是美国中央情报局背地里操纵的。
当多米尼加处于楚吉洛的统治之时，海地仍面临政权动荡不安的局面，直到1957年海地的恶魔独裁者上台才得到控制，他就是弗朗西斯“医生爸爸”杜瓦利埃。他是一名医生，比楚吉洛受过更好的教育，政治手腕与楚吉洛同等奸猾冷酷，也同样擅长用秘密警察来进行恐怖统治，比楚吉洛屠杀了更多的国民。“医生爸爸”杜瓦利埃与楚吉洛的差别在于前者没有现代化改革的兴趣，也没有为国家或为自身发展工业经济的野心。杜瓦利埃在1971年寿终正寝，随后由他的儿子让·克洛德·杜瓦利埃继位。小杜瓦利埃一直执政到1986年，最后被迫流亡海外。
随着杜瓦利埃独裁政权的终结，海地又回复到以前政权混乱的局面，本已不堪一击的经济更加萎缩。虽然仍在出口咖啡，但出口量保持不变，并没有随着人口的增长而增加。海地基于人口寿命、教育和生活标准的人类发展指数是除非洲外全世界最低的国家。楚吉洛遭到暗杀后，多米尼加共和国直到1966年才结束动荡的局面。其中在1965年爆发内战，致使美国海军再次进驻，也掀起了大规模的多米尼加人移民美国的浪潮。巴拉格尔的上台结束了混乱的局面。巴拉格尔得到楚吉洛旧部下的拥护，大搞恐怖活动攻击反对派们，使巴拉格尔得以上台。巴拉格尔是个与众不同的人物，我们会在下文对他有更进一步的介绍。他统治多米尼加34年，在1966年到1978年、1986年到1996年间担任总统，甚至在1978年到1986年在野期间，他的影响还是有增无减。2000年，巴拉格尔94岁，体弱多病、目盲耳聋，离逝世只有两年，他最后一次干预多米尼加的政治，拯救国家自然保护系统。
自1961年至今，这段后楚吉洛时代，多米尼加共和国继续推行工业化与现代化。多米尼加的出口经济一度严重依赖蔗糖，随后重心转移到本章上文所述的采矿业、自由贸易区工业出口商品与非蔗糖农作物出口商品。此外，对多米尼加和海地的经济发展起重大作用的是海外人口。大约有100多万名多米尼加人和100万海地人住在国外，尤其是美国，这些寄回国的收入大大帮助了两国的经济。虽然多米尼加共和国仍被认为是穷国（人均年收入为2200美元），但我在访问期间明显体会到许多经济快速增长的特征，建筑工程比比皆是，道路交通繁忙拥挤。